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科學家完成了天然產物Aplykurodinone-1的全合成

發表日期:2017-09-05 供稿:化學所 邱發洋 來源: 放大縮小

  betway体育下载 邱發洋課題組成功完成了天然產物Aplykurodinone-1的不對稱全合成,這是迄今關於Aaplykurodinone-1手性控製最好,產率最高的合成路線。相關研究成果於8月31日在線發表在Organic Letters(DOI: 10.1021/acs.orglett.7b02350)雜誌上。

  Aplykurodinone-1源於降解的海洋甾體,於2005年在Syphonota geographica海洋軟體動物中分離得到。由於潛在的生物活性及其複雜的結構特征,它引起了大量合成研究人員的研究興趣。截止目前,共有六個課題組報道了相關的研究工作。他們的策略各有特色,但都包含了Danishefsky路線中的關鍵中間體,導致手性控製不好,總產率偏低,合成效率不太理想。

  邱發洋課題組從簡單的手性源(R)-seudenol和(R)-citronellic acid出發,通過Ireland-Claisen重排,ene環化,Michael加成等11步反應完成了Aplykurodinone-1的不對稱全合成,總產率達到19%。成功解決了長期困擾aplykurodinone-1合成中C13甲基的手性問題,這是迄今關於Aaplykurodinone-1手性控製最好,產率最高的合成路線。

  該項目得到了國家自然基金項目(21372221和21572228)和廣東省功能分子工程重點實驗室(華南理工大學)開放基金項目(2016kf01)的資助。

  廣州生物院邱發洋課題組成功完成了天然產物Aplykurodinone-1的不對稱全合成

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