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廣州生物院在鈀催化不對稱去對稱化分子內芳基C-O偶聯反應研究取得重要進展
氧芳基化片段廣泛存在於具有重要生物活性的芳基醚、氧雜芳環等天然產物或小分子藥物結構中。通過過渡金屬如Pd,Cu等催化的芳基C-O偶聯反應是構建O-芳基化產物的重要方法。但由於芳基C-O偶聯反應在SP2雜化的碳原子與O之間成鍵,不能直接產生碳手性中心。因此對過渡金屬催化的不對稱芳基C-O偶聯反應研究極為缺乏。
中科院廣州生物醫藥與健康研究院蔡倩研究組采用不對稱去對稱化的方法,首次高光學選擇性的實現了鈀催化的分子內芳基C-O偶聯反應。在Pd(OAc)2及螺環雙膦配體的作用下,(2-碘苄基)1,3-丙二醇類化合物通過分子內的去對稱化C-O偶聯反應,可以較好收率及高光學選擇性得到偶聯產物。這也是首次通過去對稱化C-O偶聯的方法,實現碳手性中心的構建。相關成果已經發表在《有機快報》(Org.Lett. 2013, 15, 6022-6025)。
該項目由國家自然科學基金、南開大學元素有機國家重點實驗室開放基金等資助經費等資助。